Pirmiausia atsirado pradžios XIX V. radikalioji teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikalai yra atomų grupės, kurios cheminių reakcijų metu iš vieno junginio į kitą pereina nepakitę. Ši radikalų samprata buvo išsaugota, tačiau dauguma kitų radikalų teorijos nuostatų pasirodė neteisingos.
Pagal tipo teorijos(C. Gerardas) visi organinės medžiagos gali būti skirstomi į tipus, atitinkančius konkrečias neorganines medžiagas. Pavyzdžiui, alkoholiai R-OH ir eteriai R-O-R buvo laikomi vandens tipo H-OH atstovais, kuriuose vandenilio atomai pakeisti radikalais. Tipų teorija sukūrė organinių medžiagų klasifikaciją, kurios kai kurie principai naudojami ir šiandien.
Šiuolaikinė struktūros teorija organiniai junginiai sukūrė iškilus rusų mokslininkas A.M. Butlerovas.
Pagrindiniai organinių junginių sandaros teorijos principai A.M. Butlerovas
1. Atomai molekulėje išsidėstę tam tikra seka pagal jų valentiškumą. Anglies atomo valentingumas organiniuose junginiuose yra keturi.
2. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo to, kokie atomai ir kokiais kiekiais yra įtraukti į molekulę, bet ir nuo to, kokia jų tarpusavio ryšio tvarka.
3. Atomai ar atomų grupės, sudarantys molekulę, tarpusavyje veikia vienas kitą, o tai lemia molekulių cheminį aktyvumą ir reaktyvumą.
4. Medžiagų savybių tyrimas leidžia nustatyti jų cheminę struktūrą.
Kaimyninių atomų tarpusavio įtaka molekulėse yra svarbiausias turtas organiniai junginiai. Ši įtaka perduodama arba per paprastų ryšių grandinę, arba per konjuguotų (kintamų) paprastųjų ir dvigubų ryšių grandinę.
Organinių junginių klasifikacija remiasi dviejų molekulių struktūros aspektų – anglies skeleto struktūros ir funkcinių grupių buvimo – analize.
Organiniai junginiai
Angliavandeniliai Heterocikliniai junginiai
Limitas – precedento neturintis – aromatas –
efektyvus praktinis
Alifatinis karbociklas
Ultimate Nesočiųjų Aromatinių
(Alkanai) (Cikloalkanai) (Arenos)
SU P H 2 P+2 C P H 2 P SU P H 2 P -6
alkenai polienai ir alkinai
SU P H 2 P poliinai C P H 2 P -2
Ryžiai. 1. Organinių junginių klasifikavimas pagal anglies karkaso sandarą
Angliavandenilių darinių klasės, pagrįstos funkcinių grupių buvimu:
Halogeno dariniai R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloretanas), C 6 H 5 Br (brombenzenas);
Alkoholiai ir fenoliai R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanolis), C 6 H 5 OH (fenolis);
Tioliai R–SH: CH 3 CH 2 SH (etantiolis), C 6 H 5 SH (tiofenolis);
eteriai R–O–R: CH3CH2–O–CH2CH3 (dietilo eteris),
kompleksas R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (etilo acto rūgštis);
Karbonilo junginiai: aldehidai R–CHO:
ketonai R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanonas), C 6 H 5 COCH 3 (metilfenilketonas);
Karboksirūgštys R-COOH: (acto rūgštis), (benzenkarboksirūgštis)
Sulfono rūgštys R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (metansulfono rūgštis), C 6 H 5 SO 3 H (benzensulfonrūgštis)
Aminai R–NH2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilaminas), CH 3 NHCH 3 (dimetilaminas), C 6 H 5 NH 2 (anilinas);
Nitro junginiai R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetanas), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzenas);
Metalo organiniai (organinių elementų) junginiai: CH 3 CH 2 Na (etilo natris).
Panašios struktūros junginių, turinčių panašias chemines savybes, serija, kurioje atskiri serijos nariai skiriasi vienas nuo kito tik -CH 2 - grupių skaičiumi, vadinama. homologinės serijos o -CH2 grupė yra homologinis skirtumas . Homologinės serijos nariams didžioji dauguma reakcijų vyksta taip pat (išskyrus tik pirmuosius serijos narius). Vadinasi, žinant tik vieno serijos nario chemines reakcijas, su didele tikimybe galima teigti, kad su likusiais homologinės serijos nariais įvyks to paties tipo transformacija.
Galima išvesti bet kurią homologinę seriją bendroji formulė, atspindintis šios serijos narių anglies ir vandenilio atomų santykį; kaip šitas formulė vadinama bendra homologinės serijos formulė. Taip, S P H 2 P+2 – alkanų formulė, C P H 2 P+1 OH – alifatiniai vienahidroksiliai alkoholiai.
Organinių junginių nomenklatūra: triviali, racionali ir sisteminė nomenklatūra. Triviali vardynas – tai istoriškai nusistovėjusių vardų rinkinys. Taigi iš pavadinimo iš karto aišku, kur buvo išskirta obuolių, gintaro ar citrinos rūgštis, kaip buvo gauta piruvo rūgštis (vynuogių rūgšties pirolizė), ekspertai graikų kalba Nesunku atspėti, kad acto rūgštis yra kažkas rūgštaus, o glicerinas yra kažkas saldaus. Sintetinant naujus organinius junginius ir tobulėjant jų sandaros teorijai, buvo kuriamos kitos nomenklatūros, atspindinčios junginio struktūrą (jo priklausymą tam tikrai klasei).
Racionalioji nomenklatūra junginio pavadinimą konstruoja remdamasi paprastesnio junginio struktūra (pirmasis homologinės serijos narys). CH 3 JIS– karbinolis, CH3 CH 2 JIS– metilkarbinolis, CH3 CH(OH) CH 3 – dimetilkarbinolis ir kt.
IUPAC nomenklatūra (sisteminė nomenklatūra). Pagal IUPAC (Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos) nomenklatūrą, angliavandenilių ir jų funkcinių darinių pavadinimai yra pagrįsti atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant priešdėlių ir priesagų, būdingų šiai homologinei serijai.
Norėdami teisingai (ir nedviprasmiškai) pavadinti organinį junginį naudodami sisteminę nomenklatūrą, turite:
1) pagrindiniu anglies skeletu pasirinkite ilgiausią anglies atomų seką (tėvų struktūrą) ir nurodykite jos pavadinimą, atkreipdami dėmesį į junginio neprisotinimo laipsnį;
2) identifikuoti Visi funkcinės grupės, esančios junginyje;
3) nustatyti, kuri grupė yra vyresnioji (žr. lentelę), šios grupės pavadinimas atsispindi junginio pavadinime galūnės forma ir dedamas junginio pavadinimo gale; visos kitos grupės pavadinime pateikiamos priešdėlių pavidalu;
4) sunumeruokite pagrindinės grandinės anglies atomus, pateikdami vyresnioji grupė mažiausias skaičius;
5) surašyti priešdėlį abėcėlės tvarka (šiuo atveju neatsižvelgiama į priešdėlių di-, tri-, tetra- ir kt. dauginimą);
6) užrašykite visą junginio pavadinimą.
|
Ryšio klasė |
Funkcinės grupės formulė |
Priesaga arba galūnė |
|
|
Karboksirūgštys |
karboksi- |
Oic rūgštis |
|
|
Sulfoninės rūgštys |
Sulfono rūgštis |
||
|
Aldehidai | |||
|
Hidroksi- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Halogenų dariniai |
Br, I, F, Cl |
Bromas, jodas, fluoras, chloras |
-bromidas, -jodidas, -fluoras, -chloridas |
|
Nitro junginiai |
Būtina atsiminti:
Alkoholių, aldehidų, ketonų, karboksirūgščių, amidų, nitrilų, rūgščių halogenidų pavadinimuose klasę apibrėžianti galūnė eina po nesotumo laipsnio galūnės: pavyzdžiui, 2-butenalis;
Junginiai, turintys kitų funkcinių grupių, vadinami angliavandenilių dariniais. Šių funkcinių grupių pavadinimai pateikiami priešdėliais prieš pradinio angliavandenilio pavadinimą: pavyzdžiui, 1-chlorpropanas.
Rūgščių funkcinių grupių pavadinimai, pvz., sulfonrūgštis arba fosfino rūgštis, pateikiami po angliavandenilio skeleto pavadinimo: pavyzdžiui, benzensulfonrūgštis.
Aldehidų ir ketonų dariniai dažnai vadinami pradinio karbonilo junginio vardu.
Karboksilo rūgščių esteriai vadinami pirminių rūgščių dariniais. Galūnė –oic rūgštis pakeičiama –oate: pavyzdžiui, metilo propionatas yra propano rūgšties metilo esteris.
Norėdami nurodyti, kad pakaitalas yra prijungtas prie pagrindinės struktūros azoto atomo, prieš pakaito pavadinimą naudokite didžiąją N raidę: N-metilanilinas.
Tie. reikia pradėti nuo pagrindinės struktūros pavadinimo, kuriam būtina žinoti pirmųjų 10 homologinės alkanų serijos narių pavadinimus (metanas, etanas, propanas, butanas, pentanas, heksanas, heptanas, oktanas, nonanas, dekanas). Taip pat reikia žinoti iš jų suformuotų radikalų pavadinimus – šiuo atveju galūnė -an pasikeičia į -il.
Apsvarstykite junginį, kuris yra vaistų, naudojamų akių ligoms gydyti, dalis:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Pagrindinė pirminė struktūra yra 8 anglies atomų grandinė, įskaitant aldehido grupę ir abi dvigubas jungtis. Aštuoni anglies atomai yra oktaniniai. Tačiau yra 2 dvigubos jungtys – tarp antrojo ir trečiojo atomų bei tarp šeštojo ir septintojo. Viena dviguba jungtis - galūnė -an turi būti pakeista -ene, yra 2 dvigubos jungtys, tai reiškia -dieną, t.y. oktadieną, o pradžioje nurodome jų vietą, pavadindami mažesnius skaičius atomus – 2,6-oktadienu. Mes susidorojome su pradine struktūra ir neapibrėžtumu.
Bet junginyje yra aldehido grupė, tai ne angliavandenilis, o aldehidas, todėl pridedame priesagą -al, be skaičiaus, ji visada yra pirmoji - 2,6-oktadienalis.
Kiti 2 pakaitai yra metilo radikalai prie 3 ir 7 atomų. Taigi, galų gale gauname: 3,7-dimetilą - 2,6-oktadienalą.
Pamokos turinys: Organinių junginių sandaros teorijos: jų susidarymo prielaidos, pagrindiniai principai. Cheminė struktūra kaip atomų jungčių ir tarpusavio įtakos tvarka molekulėse. Homologija, izomerizmas. Medžiagų savybių priklausomybė nuo cheminė struktūra. Pagrindinės cheminės struktūros teorijos raidos kryptys. Toksiškumo atsiradimo organiniuose junginiuose priklausomybė nuo jų molekulių sudėties ir struktūros (anglies grandinės ilgio ir jos išsišakojimo laipsnio, kelių jungčių, ciklų ir peroksido tiltelių susidarymo, halogeno buvimo). atomų), taip pat apie junginio tirpumą ir lakumą.
Pamokos tikslai:
- Organizuoti studentų veiklą, siekiant supažindinti ir iš pradžių įtvirtinti pagrindinius cheminės sandaros teorijos principus.
- Neorganinių izomerų ir atomų tarpusavio įtakos neorganinėse medžiagose pavyzdžiu parodykite studentams cheminės sandaros teorijos universalumą.
Užsiėmimų metu:
1. Organizacinis momentas.
2. Mokinių žinių atnaujinimas.
1) Ką tiria organinė chemija?
2) Kokios medžiagos vadinamos izomerais?
3) Kokios medžiagos vadinamos homologais?
4) Įvardykite jums žinomas teorijas, kurios atsirado organinė chemija pradžioje, XIX a.
5) Kokių trūkumų turėjo radikalų teorija?
6) Kokių trūkumų turėjo tipo teorija?
3. Pamokos tikslų ir uždavinių nustatymas.
Valentiškumo samprata sudarė svarbią A. M. cheminės struktūros teorijos dalį. Butlerovas 1861 m
Periodinis įstatymas, suformulavo D.I. Mendelejevas 1869 m. atskleidė elemento valentingumo priklausomybę nuo jo padėties periodinėje lentelėje.
Išliko neaišku, kokia gausybė organinių medžiagų, turinčių vienodą kokybinę ir kiekybinę sudėtį, bet skirtingas savybes. Pavyzdžiui, buvo žinoma apie 80 skirtingų medžiagų, kurios atitiko C 6 H 12 O 2 sudėtį. Jensas Jakobas Berzelius pasiūlė šias medžiagas vadinti izomelais.
Daugelio šalių mokslininkai savo darbais atvėrė kelią teorijai, paaiškinančiai organinių medžiagų struktūrą ir savybes.
Vokiečių gamtininkų ir gydytojų suvažiavime Spejerio mieste buvo perskaitytas pranešimas „Kažkas cheminėje kūnų struktūroje“. Pranešimo autorius buvo Kazanės universiteto profesorius Aleksandras Michailovičius Butlerovas. Būtent šis „kažkas“ sudarė cheminės struktūros teoriją, kuri sudarė mūsų šiuolaikinių idėjų apie cheminius junginius pagrindą.
Organinė chemija gavo tvirtą mokslinį pagrindą, kuris užtikrino jos sparčią plėtrą kitame amžiuje iki šių dienų. Ši teorija leido numatyti naujų junginių egzistavimą ir jų savybes. Cheminės struktūros samprata leido paaiškinti tokius paslaptingas reiškinys, kaip izomerizmas.
Pagrindiniai cheminės struktūros teorijos principai yra šie:
1. Organinių medžiagų molekulėse atomai susijungia tam tikra seka pagal jų valentiškumą.
2. Medžiagų savybes lemia molekulėje esančių atomų ir atomų grupių kokybinė, kiekybinė sudėtis, jungimosi tvarka ir tarpusavio įtaka.
3. Molekulių struktūrą galima nustatyti remiantis jų savybių tyrimu.
Panagrinėkime šias nuostatas išsamiau. Organinių medžiagų molekulėse yra anglies (IV valentas), vandenilio (I valentas), deguonies (II valentas), azoto (III valentas) atomų. Kiekvienas anglies atomas organinių medžiagų molekulėse sudaro keturis cheminius ryšius su kitais atomais, o anglies atomai gali būti sujungti grandinėmis ir žiedais. Remdamiesi pirmuoju cheminės struktūros teorijos principu, sudarysime organinių medžiagų struktūrines formules. Pavyzdžiui, nustatyta, kad metano sudėtis yra CH4. Atsižvelgiant į anglies ir vandenilio atomų valentingumą, galima pasiūlyti tik vieną struktūrinę metano formulę:
Kitų organinių medžiagų cheminę struktūrą galima apibūdinti tokiomis formulėmis:
Antroji cheminės struktūros teorijos pozicija nusako mums žinomą ryšį: sudėtis – struktūra – savybės. Pažiūrėkime, kaip šis modelis pasireiškia organinių medžiagų pavyzdžiu.
Etanas ir etilo alkoholis turi skirtingą kokybinę sudėtį. Alkoholio molekulėje, skirtingai nuo etano, yra deguonies atomas. Kaip tai paveiks savybes?
Deguonies atomo įvedimas į molekulę smarkiai pakeičia fizines medžiagos savybes. Tai patvirtina savybių priklausomybę nuo kokybinės sudėties.
Palyginkime angliavandenilių metano, etano, propano ir butano sudėtį ir struktūrą.
Metanas, etanas, propanas ir butanas turi tą pačią kokybinę sudėtį, bet skirtingą kiekybinę (kiekvieno elemento atomų skaičių). Remiantis antrąja cheminės struktūros teorijos pozicija, jie turėtų turėti skirtingas savybes.
| Medžiaga | Virimo temperatūra,°C | Lydymosi temperatūra,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C 2 H 6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C3H8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C 4 H 10 | – 138,3 | – 0,5 |
Kaip matyti iš lentelės, padidėjus anglies atomų skaičiui molekulėje, didėja virimo ir lydymosi temperatūra, o tai patvirtina savybių priklausomybę nuo kiekybinės molekulių sudėties.
Molekulinė formulė C4H10 atitinka ne tik butaną, bet ir jo izomerą izobutaną:
Izomerai turi tą pačią kokybinę (anglies ir vandenilio atomų) ir kiekybinę (4 anglies atomai ir dešimt vandenilio atomų) sudėtį, tačiau skiriasi vienas nuo kito atomų jungimosi tvarka (chemine struktūra). Pažiūrėkime, kaip izomerų struktūros skirtumas paveiks jų savybes.
Šakotasis angliavandenilis (izobutanas) turi daugiau aukšta temperatūra verdantis ir tirpstantis nei normalios struktūros angliavandenilis (butanas). Tai galima paaiškinti tuo, kad butane esančios molekulės yra arčiau viena kitos, o tai padidina tarpmolekulinės traukos jėgas ir todėl reikalauja didelės išlaidos energijos juos nuplėšti.
Trečioji cheminės sandaros teorijos pozicija rodo Atsiliepimas medžiagų sudėtis, struktūra ir savybės: sudėtis – struktūra – savybės. Panagrinėkime tai naudodami junginių, kurių sudėtis C 2 H 6 O, pavyzdį.
Įsivaizduokime, kad turime dviejų medžiagų mėginius, kurių molekulinė formulė C 2 H 6 O, kuri buvo nustatyta atliekant kokybinius ir kiekybinė analizė. Bet kaip mes galime sužinoti šių medžiagų cheminę struktūrą? Jų fizinių ir cheminių savybių tyrimas padės atsakyti į šį klausimą. Kai pirmoji medžiaga sąveikauja su metaliniu natriu, reakcija nevyksta, tačiau antroji aktyviai sąveikauja su ja, išskirdama vandenilį. Nustatykime kiekybinį medžiagų santykį reakcijoje. Norėdami tai padaryti, į žinomą antrosios medžiagos masę pridėkite tam tikrą natrio masę. Išmatuokime vandenilio tūrį. Apskaičiuokime medžiagų kiekius. Tokiu atveju paaiškėja, kad iš dviejų molių tiriamos medžiagos išsiskiria vienas molis vandenilio. Todėl kiekviena šios medžiagos molekulė yra vieno vandenilio atomo šaltinis. Kokią išvadą galima padaryti? Tik vienas vandenilio atomas skiriasi savybėmis, taigi ir struktūra (su kokiais atomais jis yra susijęs) nuo visų kitų. Atsižvelgiant į anglies, vandenilio ir deguonies atomų valentiškumą, tam tikrai medžiagai galima pasiūlyti tik vieną formulę:
Pirmajai medžiagai galima pasiūlyti formulę, kurioje visi vandenilio atomai turi tą pačią struktūrą ir savybes:
Panašų rezultatą galima gauti ir studijuojant fizines savybesšios medžiagos.
Taigi, ištyrę medžiagų savybes, galime padaryti išvadą apie jų cheminę struktūrą.
Cheminės struktūros teorijos svarbą vargu ar galima pervertinti. Ji ginklavo chemikus mokslinis pagrindas ištirti organinių medžiagų sandarą ir savybes. D.I. suformuluotas periodinis įstatymas turi panašią reikšmę. Mendelejevas. Struktūros teorija apibendrino visas tuo metu chemijoje vyravusias mokslines pažiūras. Mokslininkai sugebėjo paaiškinti organinių medžiagų elgesį per cheminės reakcijos. Remdamasis teorija A.M. Butlerovas numatė kai kurių medžiagų izomerų egzistavimą, kurie vėliau buvo gauti. Kaip ir periodinis dėsnis, cheminės sandaros teorija toliau vystėsi susiformavus atominės sandaros, cheminio ryšio ir stereochemijos teorijai.
Organinių junginių cheminės struktūros teorijos sukūrimo pagrindas buvo A.M. Butlerovas tarnavo atominis-molekulinis mokslas(A. Avagadro ir S. Cannizzaro darbai). Būtų klaidinga manyti, kad iki jos sukūrimo pasaulyje apie organines medžiagas nieko nebuvo žinoma ir nebandyta pagrįsti organinių junginių sandaros. Iki 1861 metų (A.M. Butlerovas sukūrė organinių junginių cheminės sandaros teoriją) žinomų organinių junginių skaičius pasiekė šimtus tūkstančių, o organinės chemijos kaip savarankiško mokslo identifikavimas įvyko dar 1807 metais (J. Berzelius).
Organinių junginių sandaros teorijos prielaidos
Platus organinių junginių tyrimas prasidėjo XVIII amžiuje A. Lavoisier darbais, kurie parodė, kad iš gyvų organizmų gaunamos medžiagos susideda iš kelių elementų – anglies, vandenilio, deguonies, azoto, sieros ir fosforo. Gera vertė turėjo įvesti terminai „radikalas“ ir „izomerizmas“, taip pat susiformavo radikalų teorija (L. Guiton de Morveau, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius), sėkmės m. organinių junginių (karbamido, anilino, acto rūgšties, riebalų, į cukrų panašių medžiagų ir kt.) sintezė.
Terminas "cheminė struktūra", taip pat pagrindai klasikinė teorija cheminę struktūrą pirmą kartą paskelbė A.M. Butlerovas 1861 m. rugsėjo 19 d. savo pranešime Vokietijos gamtininkų ir gydytojų kongrese Speyeryje.
Pagrindiniai organinių junginių sandaros teorijos principai A.M. Butlerovas
1. Atomai, sudarantys organinės medžiagos molekulę, yra sujungti vienas su kitu tam tikra tvarka, o vienas ar keli valentai iš kiekvieno atomo išleidžiami ryšiams vienas su kitu. Laisvų valentų nėra.
Butlerovas pavadino atomų jungčių seką „chemine struktūra“. Grafiškai jungtys tarp atomų žymimos linija arba tašku (1 pav.).
Ryžiai. 1. Metano molekulės cheminė struktūra: A – struktūrinė formulė, B – elektroninė formulė
2. Organinių junginių savybės priklauso nuo molekulių cheminės sandaros, t.y. Organinių junginių savybės priklauso nuo atomų prisijungimo eilės molekulėje. Ištyrę savybes, galite pavaizduoti medžiagą.
Panagrinėkime pavyzdį: medžiagos bendroji formulė yra C 2 H 6 O. Yra žinoma, kad šiai medžiagai sąveikaujant su natriu išsiskiria vandenilis, o veikiant rūgščiai susidaro vanduo.
C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2
C2H6O + HCl = C2H5Cl + H2O
Ši medžiaga gali turėti dvi struktūrines formules:
CH 3 -O-CH 3 - acetonas (dimetilketonas) ir CH 3 -CH 2 -OH - etilo alkoholis (etanolis),
Remdamiesi šiai medžiagai būdingomis cheminėmis savybėmis, darome išvadą, kad tai yra etanolis.
Izomerai yra medžiagos, kurių kokybinė ir kiekybinė sudėtis yra vienoda, tačiau skiriasi cheminė struktūra. Yra keli izomerijos tipai: struktūrinė (linijinė, šakota, anglies karkasas), geometrinė (cis- ir trans-izomerija, būdinga junginiams su daugybine dviguba jungtimi (2 pav.)), optinė (veidrodinė), stereo (erdvinė, būdinga medžiagoms , kurios erdvėje gali išsidėstyti skirtingai (3 pav.)).
Ryžiai. 2. Geometrinės izomerijos pavyzdys
3. Įjungta Cheminės savybės organiniams junginiams įtakos turi ir kiti molekulėje esantys atomai. Tokios atomų grupės vadinamos funkcinėmis grupėmis dėl to, kad jų buvimas medžiagos molekulėje suteikia jai ypatingų cheminių savybių. Pavyzdžiui: -OH (hidroksi grupė), -SH (tio grupė), -CO (karbonilo grupė), -COOH (karboksilo grupė). Be to, organinės medžiagos cheminės savybės mažiau priklauso nuo angliavandenilio skeleto nei nuo funkcinės grupės. Būtent funkcinės grupės suteikia organinių junginių įvairovę, dėl kurios jie klasifikuojami (alkoholiai, aldehidai, karboksirūgštys ir kt. Tarp funkcinių grupių kartais priskiriami anglies-anglies ryšiai (daugkartiniai dvigubi ir trigubi). Jei yra). kelios identiškos funkcinės grupės, tai vadinama homopolifunkcine (CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH) - glicerolis, jei kelios, bet skirtingos - heteropolifunkcine (NH 2 -CH(R)-COOH - amino rūgštys).
3 pav. Stereoizomerijos pavyzdys: a – cikloheksanas, „kėdės“ forma, b – cikloheksanas, „vonios“ forma
4. Organinių junginių anglies valentingumas visada yra keturi.
Chemija – tai mokslas, suteikiantis mums įvairiausių medžiagų ir namų apyvokos daiktų, kuriuos kasdien negalvodami naudojame. Tačiau norint atrasti tokią įvairių šiandien žinomų junginių įvairovę, daugelis chemikų turėjo pereiti sunkų mokslinį kelią.
Didžiulis darbas, daugybė sėkmingų ir nesėkmingų eksperimentų, didžiulė teorinių žinių bazė – visa tai paskatino susiformuoti įvairias pramoninės chemijos sritis, leido susintetinti ir panaudoti modernios medžiagos: gumos, plastikai, plastikai, dervos, lydiniai, įvairūs stiklai, silikonai ir pan.
Vienas žinomiausių, garbingiausių mokslininkų chemikų, įnešusių neįkainojamą indėlį į organinės chemijos plėtrą, buvo rusas A. M. Butlerovas. Šiame straipsnyje trumpai apžvelgsime jo darbus, nuopelnus ir rezultatus.
trumpa biografija
Mokslininko gimimo data yra 1828 m. rugsėjo mėn skirtingų šaltinių nelygios. Jis buvo pulkininko leitenanto Michailo Butlerovo sūnus, gana anksti neteko motinos. Visą vaikystę jis gyveno savo senelio šeimos dvare, Podlesnaja Šentalos kaime (dabar – Tatarstano Respublikos regionas).
Mokėsi įvairiose vietose: pirmiausia uždaroje Privati mokykla, paskui gimnazijoje. Vėliau įstojo į Kazanės universitetą studijuoti fizikos ir matematikos. Tačiau, nepaisant to, jis labiausiai domėjosi chemija. Būsimasis organinių junginių sandaros teorijos autorius po studijų liko mokytoju.
1851 m. - pirmosios mokslininko disertacijos tema „Organinių junginių oksidacija“ gynimo laikas. Po puikaus pasirodymo jam buvo suteikta galimybė vadovauti visai chemijai savo universitete.
Mokslininkas mirė 1886 m., kur praleido vaikystę, senelio šeimos dvare. Jis buvo palaidotas vietos šeimos koplyčioje.
Mokslininko indėlis plėtojant chemijos žinias
Butlerovo organinių junginių sandaros teorija, be abejo, yra pagrindinis jo darbas. Tačiau ne vienintelė. Būtent šis mokslininkas pirmasis sukūrė Rusijos chemikų mokyklą.
Be to, iš jos sienų kilo tokie mokslininkai, kurie vėliau turėjo didelę įtaką viso mokslo raidai. Tai yra šie žmonės:
- Markovnikovas;
- Zaicevas;
- Kondakovas;
- Favorskis;
- Konovalovas;
- Lvovas ir kiti.
Dirba organinės chemijos srityje
Tokių kūrinių, kuriuos galima pavadinti, yra daug. Juk Butlerovas beveik visą laisvalaikį praleido savo universiteto laboratorijoje, atlikdamas įvairius eksperimentus, darydamas išvadas ir išvadas. Taip gimė organinių junginių teorija.
Yra keli ypač talpūs mokslininko darbai:
- sukūrė pranešimą konferencijai tema „Apie cheminę medžiagos sandarą“;
- disertacinis darbas „Apie eteriniai aliejai";
- Pirmas mokslinis darbas"Organinių junginių oksidacija".
Prieš suformuluodamas ir kurdamas organinių junginių sandaros teorijos autorius ilgą laiką tyrinėjo kitų mokslininkų darbus skirtingos salys, studijavo jų darbus, įskaitant eksperimentinius. Tik tada, apibendrinęs ir susisteminęs įgytas žinias, visas išvadas jis atspindėjo savo asmeninės teorijos nuostatose.
A. M. Butlerovo organinių junginių struktūros teorija
XIX amžiuje sparčiai vystėsi beveik visi mokslai, taip pat ir chemija. Visų pirma, didžiuliai atradimai apie anglį ir jos junginius ir toliau kaupiasi ir stebina visus savo įvairove. Tačiau niekas nedrįsta visos šios faktinės medžiagos sisteminti ir sutvarkyti, suvesti į bendrą vardiklį ir nustatyti bendrų šablonų, ant kurių viskas pastatyta.
Pirmasis tai padarė Butlerovas. Tai buvo pradžia nauja era mokslo raidoje organinė chemija tapo
Pats mokslininkas prie to priėjo palaipsniui. Jis atliko daugybę eksperimentų ir numatė medžiagų, turinčių tam tikras savybes, egzistavimą, atrado tam tikras reakcijas ir pamatė už jų ateitį. Studijavau daug kolegų darbų ir jų atradimų. Tik šiame fone, kruopščiu ir kruopščiu darbu, jam pavyko sukurti savo šedevrą. Ir dabar organinių junginių sandaros teorija praktiškai sutampa su Periodinė elementų lentelė neorganinėse.
Mokslininko atradimai prieš kuriant teoriją
Kokie atradimai ir teoriniai pagrindimai buvo padaryti mokslininkams prieš pasirodant A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorijai?
- Namų genijus pirmasis susintetino tokias organines medžiagas kaip metenaminas, formaldehidas, metileno jodidas ir kt.
- Jis susintetino į cukrų panašią medžiagą (tretinį alkoholį) iš neorganinių medžiagų, taip suteikdamas dar vieną smūgį vitalizmo teorijai.
- Jis numatė polimerizacijos reakcijų ateitį, vadindamas jas geriausiomis ir perspektyviausiomis.
- Izomerizmą pirmą kartą paaiškino tik jis.
Žinoma, tai tik pagrindiniai jo darbo etapai. Tiesą sakant, daugelio metų kruopštų mokslininko darbą galima apibūdinti ilgai. Tačiau reikšmingiausia šiandien vis dar yra organinių junginių sandaros teorija, kurios nuostatas aptarsime toliau.
Pirmoji teorijos pozicija
1861 metais didysis rusų mokslininkas Spejerio mieste vykusiame chemikų kongrese su kolegomis pasidalijo savo nuomone apie organinių junginių struktūros ir įvairovės priežastis, visa tai išreikšdamas teorinių principų forma.
Pats pirmasis punktas yra toks: visi atomai vienoje molekulėje yra sujungti griežta seka, kurią lemia jų valentingumas. Šiuo atveju anglies atomo valentingumo indeksas yra keturi. Deguonies šio rodiklio reikšmė lygi dviem, vandenilio – vienai.
Vėliau jis pasiūlė tokį požymį pavadinti chemikalu, naudojant grafines pilnas struktūrines, sutrumpintas ir molekulines formules.
Tai taip pat apima reiškinį, kai anglies dalelės sujungiamos viena su kita į begalines grandines skirtingos struktūros(linijinis, ciklinis, šakotas).
Apskritai, Butlerovo teorija apie organinių junginių struktūrą, turėdama pirmąją poziciją, nustatė valentingumo svarbą ir vieną formulę kiekvienam junginiui, atspindinčią medžiagos savybes ir elgesį reakcijų metu.
Antroji teorijos pozicija
Šiuo metu buvo pateiktas paaiškinimas dėl organinių junginių įvairovės pasaulyje. Remdamasis grandinėje esančiais anglies junginiais, mokslininkas išsakė mintį, kad pasaulyje yra įvairių junginių, kurie turi skirtingas savybes, tačiau yra visiškai identiški molekuline sudėtimi. Kitaip tariant, yra izomerijos reiškinys.
Šiuo teiginiu A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija ne tik paaiškino izomerų ir izomerijos esmę, bet ir pats mokslininkas viską patvirtino per praktinę patirtį.
Pavyzdžiui, jis susintetino butano izomerą – izobutaną. Tada jis numatė ne vieną, o tris pentano izomerus, remdamasis junginio struktūra. Ir jis juos visus susintetino, įrodydamas, kad buvo teisus.
Trečiosios pozicijos atidarymas
Kitas teorijos punktas sako, kad visi vieno junginio atomai ir molekulės gali paveikti vienas kito savybes. Nuo to priklausys medžiagos elgsenos reakcijose pobūdis skirtingi tipai, pasižymėjo cheminėmis ir kitomis savybėmis.
Taigi, remiantis šia nuostata, išskiriamos kelios funkcines apibrėžiančios grupės, kurios skiriasi išvaizda ir struktūra.
A. M. Butlerovo organinių junginių struktūros teorija yra trumpai išdėstyta beveik visose vadovėliai organinėje chemijoje. Galų gale, kaip tik tai yra šio skyriaus pagrindas, paaiškinimas apie visus modelius, ant kurių yra pastatytos molekulės.
Teorijos svarba šiuolaikiniams laikams
Žinoma, tai puiku. Ši teorija leido:
- sujungti ir sisteminti visą faktinę medžiagą, sukauptą iki jos sukūrimo;
- paaiškinti įvairių junginių sandaros ir savybių dėsningumus;
- išsamiai paaiškinti tokios didelės chemijos junginių įvairovės priežastis;
- davė pradžią daugybei naujų medžiagų sintezių remiantis teorijos principais;
- leido tobulėti pažiūroms ir vystytis atominiam-molekuliniam mokymui.
Todėl teigti, kad organinių junginių sandaros teorijos autorius, kurio nuotrauką galima pamatyti žemiau, padarė daug, reiškia nieko nesakyti. Butlerovą galima pagrįstai laikyti organinės chemijos tėvu, jos teorinių pagrindų įkūrėju.
Jo mokslinė pasaulio vizija, mąstymo genialumas, sugebėjimas numatyti rezultatą suvaidino galutinį vaidmenį. Šis žmogus turėjo didžiulį darbingumą, kantrybę ir nenuilstamai eksperimentavo, sintezavo ir treniravosi. Dariau klaidų, bet visada pasimokiau ir padariau tinkamas ilgalaikes išvadas.
Tik toks savybių rinkinys ir verslo sumanumas bei atkaklumas leido pasiekti norimą efektą.
Mokykloje mokosi organinės chemijos
Vidurinio ugdymo kurse organikos pagrindams mokytis neskiriama daug laiko. Tik ketvirtadalis 9 klasės ir visi 10 klasės metai (pagal O. S. Gabrielyan programą). Tačiau šio laiko pakanka, kad vaikai galėtų išstudijuoti visas pagrindines junginių klases, jų sandaros ir nomenklatūros ypatumus, praktinę reikšmę.
Kurso įsisavinimo pagrindas yra A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija. 10 klasė skirta visapusiškai išnagrinėti jo nuostatas, o vėliau – teoriniam ir praktiniam jų patvirtinimui tiriant kiekvieną medžiagų klasę.
Chemija ir farmakologija
Cheminė medžiagos struktūra yra atomų jungimosi molekulėse tvarka. Atomų ir atominių grupių tarpusavio įtaka molekulėje. Šiuo atveju griežtai laikomasi anglies atomų tetravalencijos ir vandenilio atomų monovalencijos. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo kokybinės ir kiekybinės sudėties, bet ir nuo atomų jungimosi tvarkos molekulėje, izomerijos reiškinio.
§1.3. Pagrindiniai organinių junginių cheminės struktūros teorijos principai, A. M. Butlerovas. Cheminė medžiagos struktūra yra atomų jungimosi molekulėse tvarka. Medžiagų savybių priklausomybė nuo molekulių cheminės struktūros. Atomų ir atominių grupių tarpusavio įtaka molekulėje.
Iki praėjusio amžiaus šeštojo dešimtmečio organinė chemija sukaupė didžiulį kiekį faktinės medžiagos, kurią reikėjo paaiškinti. Nuolat kaupiant eksperimentinius faktus, organinės chemijos teorinių sampratų nepakankamumas ypač išryškėjo. Teorija atsiliko nuo praktikos ir eksperimento. Šis atsilikimas skaudžiai paveikė eksperimentinių tyrimų laboratorijose pažangą; Chemikai savo tyrimus atliko daugiausia atsitiktinai, aklai, dažnai nesuprasdami sintezuojamų medžiagų prigimties ir reakcijų, dėl kurių jos susidarė, esmės. Organinė chemija, kaip taikliai pasakė Wöhleris, priminė tankų mišką, pilną nuostabių dalykų, didžiulį tankmę be išėjimo ir pabaigos. „Organinė chemija yra tarsi tankus miškas, į kurį lengva patekti, bet neįmanoma iš jo išeiti“. Taigi, matyt, buvo lemta, kad būtent Kazanė davė pasauliui kompasą, su kuriuo nėra baisu patekti į „tankų organinės chemijos mišką“. Ir šis kompasas, kuris naudojamas ir šiandien, yra Butlerovo cheminės struktūros teorija. Nuo praėjusio amžiaus 60-ųjų iki šių dienų bet kuris organinės chemijos vadovėlis pasaulyje prasideda didžiojo Rusijos chemiko Aleksandro Michailovičiaus Butlerovo teorijos postulatais.
Pagrindiniai cheminės struktūros teorijos principai ESU. Butlerovas
1 vieta
Atomai molekulėse yra sujungti vienas su kitu tam tikra seka pagal jų valentingumą. Tarpatominių ryšių seka molekulėje vadinama jos chemine struktūra ir atsispindi viena struktūrine formule (struktūros formule).
Ši nuostata taikoma visų medžiagų molekulių struktūrai. Sočiųjų angliavandenilių molekulėse anglies atomai jungiasi vienas su kitu, sudarydami grandines. Šiuo atveju griežtai laikomasi anglies atomų tetravalencijos ir vandenilio atomų monovalencijos.
2 vieta. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo kokybinės ir kiekybinės sudėties, bet ir nuo atomų jungimosi eilės molekulėje.(izomerijos reiškinys).
Tyrinėdamas angliavandenilių molekulių struktūrą, A. M. Butlerovas padarė išvadą, kad šios medžiagos, pradedant butanu (C 4 N 10 ), galima skirtinga atomų jungimosi tvarka su ta pačia molekulių sudėtimi. Taigi butane galimas dvigubas anglies atomų išsidėstymas: tiesios (nešakotos) ir šakotos grandinės pavidalu.
Šios medžiagos turi tą patį molekulinė formulė, bet skirtingos struktūrinės formulės ir skirtingos savybės (virimo temperatūra). Todėl tai yra skirtingos medžiagos. Tokios medžiagos vadinamos izomerai.
O reiškinys, kai gali egzistuoti kelios medžiagos, kurios turi tą pačią sudėtį ir tą pačią molekulinę masę, bet skiriasi molekuline struktūra ir savybėmis, vadinamas reiškiniu. izomerija. Be to, didėjant anglies atomų skaičiui angliavandenilių molekulėse, didėja izomerų skaičius. Pavyzdžiui, yra 75 izomerai ( įvairių medžiagų), atitinkanti C formulę 10 N 22 ir 1858 izomerai, kurių formulė C 14 N 30 .
Kompozicijai C 5 H 12 Gali egzistuoti šie izomerai (jų yra trys) -
3 pozicija. Remiantis tam tikros medžiagos savybėmis, galima nustatyti jos molekulės struktūrą, o pagal struktūrą – numatyti jos savybes.Šio teiginio įrodymas Šis teiginys gali būti įrodytas naudojant neorganinės chemijos pavyzdį.
Pavyzdys. Jei tam tikra medžiaga pakeičia violetinio lakmuso spalvą į rožinės spalvos, sąveikauja su metalais, esančiais prieš vandenilį, su baziniais oksidais, bazėmis, tuomet galime manyti, kad ši medžiaga priklauso rūgščių klasei, t.y. yra vandenilio atomų ir rūgšties likutis. Ir atvirkščiai, jei ši medžiaga priklauso rūgščių klasei, ji pasižymi aukščiau nurodytomis savybėmis. Pavyzdžiui: N 2 S O 4 - sieros rūgšties
4 pozicija. Medžiagų molekulėse esantys atomai ir atomų grupės veikia vienas kitą.
Šio punkto įrodymas
Šią poziciją galima įrodyti naudojant neorganinės chemijos pavyzdį. Norėdami tai padaryti, turime palyginti vandeninių tirpalų savybes NH3, HC1, N2 O (indikatoriaus veiksmas). Visais trimis atvejais medžiagose yra vandenilio atomų, tačiau jie yra sujungti su skirtingais atomais, kurie skirtingai veikia vandenilio atomus, todėl medžiagų savybės skiriasi.
Butlerovo teorija buvo mokslinis organinės chemijos pagrindas ir prisidėjo prie spartaus jos vystymosi. Remdamasis teorijos nuostatomis, A.M. Butlerovas paaiškino izomerijos reiškinį, numatė įvairių izomerų egzistavimą ir kai kuriuos iš jų gavo pirmą kartą.
1850 m. rudenį Butlerovas išlaikė egzaminus akademinis laipsnis chemijos magistras ir iš karto pradėjo savo daktaro disertaciją „Apie eterinius aliejus“, kurią apgynė kitų metų pradžioje.
1858 m. vasario 17 d. Butlerovas padarė pranešimą Paryžiaus chemijos draugijoje, kur pirmą kartą išdėstė savo teorines idėjas apie materijos struktūrą. Jo pranešimas sukėlė visuotinį susidomėjimą ir gyvas diskusijas: „Atomų gebėjimas susijungti tarpusavyje yra skirtingas . Šiuo atžvilgiu ypač įdomi yra anglis, kuri, anot Augusto Kekulės, yra keturvalentė“, – savo pranešime teigė Butlerovas.
Tokių minčių iki šiol niekas neišsakė. Galbūt atėjo laikas, tęsė Butlerovas, kai mūsų tyrimai turėtų tapti naujos medžiagų cheminės sandaros teorijos pagrindu. Ši teorija išsiskirs matematinių dėsnių tikslumu ir leis numatyti organinių junginių savybes.
Po kelerių metų, per savo antrąją kelionę į užsienį, Butlerovas pristatė savo sukurtą teoriją. Jis padarė pranešimą 36-ajame Vokietijos gamtininkų ir gydytojų kongrese Speyer. Kongresas įvyko 1861 m. rugsėjo mėn. Jis padarė pranešimą chemijos skyriui. Tema turėjo daugiau nei kuklų pavadinimą - „Kažkas apie cheminę kūnų struktūrą“.
A.M. Butlerovas
biuras A.M. Butlerovas
Cheminės sandaros teorija leido paaiškinti daugelį XIX amžiaus antrosios pusės pradžioje organinėje chemijoje susikaupusių faktų ir įrodė, kad padedant. cheminiai metodai(sintezė, skilimas ir kitos reakcijos) galima nustatyti atomų jungimosi tvarką molekulėse (tai įrodė galimybę pažinti materijos sandarą);
Ji įvedė kai ką naujo į atominį-molekulinį mokslą (atomų eiliškumą molekulėse, atomų tarpusavio įtaką, savybių priklausomybę nuo medžiagos molekulių struktūros). Teorija materijos molekules laikė sutvarkyta sistema, kuriai būdinga sąveikaujančių atomų dinamika. Dėl to atominis-molekulinis mokymas buvo toliau plėtojamas didelę reikšmę už chemijos mokslą;
Sudarė galimybę pagal struktūrą numatyti organinių junginių savybes, sintetinti naujas medžiagas, laikantis plano;
Leisdavo mums paaiškinti organinių junginių įvairovę;
Ji davė galingą postūmį organinių junginių sintezei ir organinės sintezės pramonės (alkoholių, eterių, dažiklių, vaistinių medžiagų ir kt. sintezei) plėtrai.
Sukūręs teoriją ir patvirtinęs jos teisingumą naujų junginių sinteze A.M. Butlerovas nelaikė teorijos absoliučia ir nekeičiama. Jis teigė, kad jis turėtų vystytis, ir numatė, kad ši plėtra eis keliu prieštaravimų tarp teorinių žinių ir atsirandantys nauji faktai.
Cheminės struktūros teorija, kaip numatė A.M. Butlerovas, neliko nepakitęs. Tolesnė jo plėtra daugiausia vyko dviem tarpusavyje susijusiomis kryptimis.
Pirmąjį iš jų numatė pats A.M.Butlerovas
Jis tikėjo, kad mokslas ateityje galės nustatyti ne tik atomų jungimosi tvarką molekulėje, bet ir jų erdvinį išsidėstymą. Molekulių erdvinės struktūros tyrimas, vadinamas stereochemija (graikiškai „stereos“ - erdvinis), į mokslą pateko praėjusio amžiaus 80-aisiais. Tai leido paaiškinti ir numatyti naujus faktus, kurie netilpo į ankstesnių teorinių sampratų rėmus.
Antroji kryptis siejama su XX amžiaus fizikoje sukurtos atomų elektroninės sandaros doktrinos taikymu organinėje chemijoje. Ši doktrina leido suprasti atomų cheminio ryšio prigimtį, išsiaiškinti jų tarpusavio įtakos esmę ir paaiškinti tam tikrų cheminių savybių pasireiškimo priežastį.
Struktūrinės formulės detalus ir trumpas
Organinių junginių įvairovės priežastys 
Anglies atomai sudaro viengubus (paprastus), dvigubus ir trigubus ryšius:
Yra homologinės serijos:
Izomerai:
PUSLAPIS \* SUJUNGTI 1
Taip pat kiti darbai, kurie gali jus sudominti |
|||
| 5908. | APSKAITOS SISTEMOS REGULIAVIMAS | 33,67 KB | |
| Atsižvelgiant į adaptacinių procesų vystymosi greitį, visi hemodinamikos reguliavimo mechanizmai skirstomi į 3 grupes: trumpalaikius (nervinius ir humoralinius); tarpinis laike; ilgai veikiantis... | |||
| 5909. | Rusijos stačiatikių bažnyčios pagyvenusių žmonių priežiūra | 160,47 KB | |
| Nagrinėjamos problemos aktualumas slypi sistemingo požiūrio stoka, taip pat neišplėtotame rusų rūpinimosi klausimu. Stačiatikių bažnyčia apie vyresnio amžiaus žmones. Slaugos terminas pasirinktas neatsitiktinai, jis apima visą... | |||
| 5910. | Gyvybės saugumas. Paskaitų kursas | 277 KB | |
| Pakaitinis modulis 1. Gyvybės saugos metodiniai pagrindai 1.1. Suvokti gyvybės saugos esmę 1.2. Suprasti susirūpinimą 1.3. Susirūpinimą keliančių klausimų klasifikacija Gyvenimo saugos esmės supratimas Aš žiūriu į gyvybės saugą... | |||
| 5911. | Aukštosios mokyklos pedagogikos pagrindai. Paskaitos | 1,06 MB | |
| Aukštosios mokyklos pedagogikos dalykas, uždaviniai, pagrindinės kategorijos ir metodai. Gimnazijos didaktikos pagrindai. Pagrindinės pradinės hipotekos pradžios principai ir metodai. Ugdymo organizavimo vietos mokykloje formos. | |||
| 5912. | Muziejininkystės pagrindai. Paskaitų kursas | 335 KB | |
| 1 paskaita Muziejaus ir muziejaus reikalų esmė ir reikšmė Muziejininkystės kaip mokslo samprata Muziejus kaip sociokultūrinis reiškinys Muziejus kaip kultūros institucija Muziejų klasifikacija Muziejologijos kaip mokslo samprata Muziejologijos mokslas... | |||
| 5913. | Technologijos gamybinėje veikloje. Paskaitų konspektai | 3,02 MB | |
| Dizainas kaip kasdienės gamybos ir žmogaus veiklos sandėlis Paskaita Pagrindiniai žmogaus veiklos projektavimo principai. Pagrindiniai projekto veiklos požymiai. Projektų tipai. Pagrindinės sąvokos: projektas, dizainas... | |||
| 5914. | Termodinamikos pagrindai. Paskaitų kursas | 3,72 MB | |
| Pagrindinės termodinamikos sąvokos ir dėsniai Šilumos inžinerija yra mokslas, apimantis šilumos palaikymo ir atgavimo procesus įvairiose gamyklose, taip pat mašinas ir įrenginius, kurie naudojami šiems tikslams. Techninė termodinamika - vi... | |||
| 5915. | Gyvybės sauga ir saugumas. Paskaitos | 497,94 KB | |
| Tema – Teisinės ir organizacinės apsirūpinimo maistu pasalos Ukrainos įstatyminė ir reguliavimo sistema aprūpinant maistą. Galioja pagrindiniai Ukrainos vyriausybės politikos principai. Ukrainos norminiai ir teisės aktai dėl maisto apsaugos. Socialinis... | |||
| 5916. | Nacionalinė ekonomika. Paskaitų kursas | 586,5 KB | |
| Nacionalinis ūkis: pogrindinė ir specialioji Nacionalinė ekonomika kaip socialinė-ekonominė regiono sistema. Pagrindiniai šalies ūkio tikslai. Šalies ūkio funkcionavimo veiksniai. Nacionalinė ekonomika kaip socialinė... | |||