با توجه به تعداد گروه های هیدروکسیل:

تک اتمی; مثلا:

دو اتمی؛ مثلا:

سه اتمی; مثلا:

فنل هایی با اتمی بالاتر وجود دارد.

ساده ترین فنل های تک هیدریک

C 6 H 5 OH - فنل (هیدروکسی بنزن)، نام بی اهمیت اسید کربولیک است.

ساده ترین فنل های دو اتمی

ساختار الکترونیکی مولکول فنل تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول

گروه هیدروکسیل -OH (مانند رادیکال های آلکیل) یک جایگزین از نوع اول است، یعنی یک دهنده الکترون. این به دلیل این واقعیت است که یکی از جفت‌های الکترون تنها اتم اکسیژن هیدروکسیل وارد p، p-conjugation با سیستم π حلقه بنزن می‌شود.

نتیجه این است:

افزایش چگالی الکترون روی اتم‌های کربن در موقعیت‌های ارتو و پارا حلقه بنزن، که جایگزینی اتم‌های هیدروژن را در این موقعیت‌ها تسهیل می‌کند.

افزایش قطبیت اتصالات O-N، منجر به افزایش خواص اسیدی فنل ها در مقایسه با الکل ها می شود.

برخلاف الکل ها، فنل ها تا حدی در محلول های آبی به یون ها تجزیه می شوند:

یعنی خواص اسیدی ضعیفی از خود نشان می دهند.

مشخصات فیزیکی

ساده ترین فنل ها در شرایط عادی کم ذوب و بی رنگ هستند مواد کریستالیبا بوی مشخص فنل ها کمی در آب حل می شوند، اما در حلال های آلی به خوبی حل می شوند. هستند مواد سمی، باعث سوختگی پوست می شود.

خواص شیمیایی

I. واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل (خواص اسیدی)

(واکنش خنثی سازی، بر خلاف الکل ها)

فنل یک اسید بسیار ضعیف است، بنابراین فنولات ها نه تنها توسط اسیدهای قوی، بلکه حتی توسط اسید ضعیفی مانند اسید کربنیک تجزیه می شوند:

II. واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل (تشکیل استرها و اترها)

مانند الکل ها، فنل ها نیز می توانند اترها و استرها را تشکیل دهند.

استرها از واکنش فنل با انیدریدها یا کلریدهای اسید کربوکسیلیک اسیدها تشکیل می شوند (استری کردن مستقیم با اسیدهای کربوکسیلیک دشوارتر است):

اترها (آلکیلاریل اترها) از برهمکنش فنولات ها با آلکیل هالیدها تشکیل می شوند:

III. واکنش های جایگزینی شامل حلقه بنزن

گاهی اوقات تشکیل رسوب سفید تریبروموفنل به عنوان یک واکنش کیفی به فنل در نظر گرفته می شود.

IV. واکنش های افزایشی (هیدروژناسیون)

V. واکنش کیفی با کلرید آهن (III).

فنل های مونو هیدریک + FeCl 3 (محلول) → رنگ آبی-بنفش، با اسیدی شدن ناپدید می شوند.

فنل ها مشتقاتی از آرن ها هستند که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن از حلقه معطر با یک گروه OH جایگزین می شود.

طبقه بندی.

1. فنل های مونوهیدریک:

2. فنل های پلی هیدریک:

مشخصات فیزیکی:

فنل و همولوگهای پایینی آن مواد یا مایعات کریستالی بی رنگ و کم ذوب با بوی مشخص هستند.

فنل به طور متوسط ​​در آب حل می شود. فنل قادر به تشکیل پیوندهای هیدروژنی است که زیربنای خواص ضد عفونی کننده آن است. محلول های آبی فنل باعث سوختگی بافت می شود. محلول آبی رقیق فنل اسید کربولیک نامیده می شود. فنل سمی است، سمیت همولوگ های فنل کاهش می یابد، با پیچیده تر شدن رادیکال آلکیل، فعالیت باکتری کشی افزایش می یابد.

روشهای بدست آوردن فنل

1. ساخته شده از قطران زغال سنگ.

2. روش Cumene

3. همجوشی نمک های اسیدهای سولفونیک معطر با قلیایی:

4. تجزیه نمکهای دیازونیوم:

5. هیدرولیز مشتقات هالوژن

§ یازده. خواص شیمیایی فنل ها.

1. خواص اسیدی: فنل ها نمک تشکیل می دهند:

فنل اسید ضعیف تری نسبت به کربنیک H 2 CO 3 است:

2. واکنش های مربوط به گروه OH.

الف) آلکیلاسیون (تشکیل اترها)

ب) آسیلاسیون (تشکیل استرها):

3. واکنش های جایگزینی گروه OH:

فنل با NH 3 و R – NH 2 برهمکنش ندارد.

4. واکنش های جایگزینی الکتروفیل مشخصه آرن ها.

تعویض سریعتر از بنزن انجام می شود. گروه OH جایگزین جدید را به موقعیت های ارتو و پارا هدایت می کند.

الف) هالوژناسیون (تغییر رنگ آب برم - واکنش کیفی به فنل):

ب) نیتراسیون

ج) سولفوناسیون:

5. واکنش های تراکم

الف) با فرمالدئید

ب) با انیدرید فتالیک

6. اکسیداسیون

الف) کریستال های فنل سفید در هوا صورتی می شوند.

ب) فنل با محلول FeCl 3 رنگ قرمز مایل به بنفش می دهد.

کرزول - رنگ آبی؛

ج) اکسیداسیون توسط عوامل اکسید کننده قوی

7. بازیابی

8. کربوکسیلاسیون (واکنش کولبه اشمیت):

کاربرد

1. از فنل در تولید فنل استفاده می شود رزین های فرمالدئیدکاپرولاکتام، پیکریک اسید، رنگ ها، حشره کش ها، داروها.

2. پیروکاتکل و مشتقات آن در تولید داروها (هورمون مصنوعی آدرنالین به دست می آید) و مواد معطر استفاده می شود.

3. رزورسینول در سنتز رنگها استفاده می شود. در پزشکی به عنوان یک ضد عفونی کننده

بخش تجربی

تجربه 1. تأثیر رادیکال و تعداد گروه های هیدروکسیل بر حلالیت الکل ها.

4-5 قطره اتیل، ایزوآمیل الکل و گلیسیرین را در سه لوله آزمایش اضافه کنید. 5-6 قطره آب به هر لوله آزمایش اضافه کنید و تکان دهید. چه چیزی را مشاهده کردید؟

تجربه 2.تشخیص آب در اتیل الکل و کم آبی آن

10 قطره را به یک لوله آزمایش خشک اضافه کنید الکل اتیلیککمی سولفات مس بی آب اضافه کنید، کاملا مخلوط کنید و بگذارید بماند. اگر الکل حاوی آب باشد، رسوب سولفات مس به دلیل تشکیل، آبی می شود سولفات مس CuSO 4 · 5H 2 O. الکل بی آب را برای آزمایش بعدی ذخیره کنید.

تجربه 3.تشکیل اتوکسید سدیم.

یک قطعه کوچک سدیم را در یک لوله آزمایش خشک قرار دهید، 3 قطره اتیل الکل بدون آب (از آزمایش قبلی) به آن اضافه کنید و سوراخ لوله آزمایش را با انگشت خود ببندید. تکامل هیدروژن بلافاصله شروع می شود.

در پایان واکنش، بدون اینکه انگشت خود را از سوراخ لوله آزمایش بردارید، آن را روی شعله مشعل قرار دهید. هنگامی که لوله آزمایش باز می شود، هیدروژن با صدایی مشخص مشتعل می شود و حلقه ای مایل به آبی تشکیل می دهد. یک رسوب سفید متمایل به اتوکسید سدیم یا محلول آن در انتهای لوله آزمایش باقی می ماند.

هنگامی که 1 قطره از محلول الکل فنل فتالئین به لوله آزمایش اضافه می شود، رنگ قرمز ظاهر می شود.

معادلات واکنش های رخ داده را بنویسید.

تجربه 4.اکسیداسیون اتیل الکل با مخلوط کروم.

3-4 قطره اتیل الکل را به لوله آزمایش اضافه کنید. 1 قطره محلول اسید سولفوریک 2 نیوتن و 2 قطره محلول دی کرومات پتاسیم 0.5 نیوتن اضافه کنید. محلول پرتقالی حاصل را روی شعله مشعل حرارت دهید تا رنگ آن شروع به تغییر کند. معمولاً در عرض چند ثانیه رنگ محلول به سبز مایل به آبی تبدیل می شود. در همان زمان، بوی مشخصی از استالدهید احساس می شود که یادآور بوی سیب است. از این روش می توان برای تشخیص الکل های اولیه و ثانویه استفاده کرد.

معادلات واکنش را بنویسید.

تجربه 5.تهیه اتیل استات.

کمی پودر استات سدیم بی آب (ارتفاع لایه حدود 2 میلی متر) و 3 قطره اتیل الکل را در یک لوله آزمایش خشک بریزید. 2 قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و روی شعله شعله حرارت دهید. پس از چند ثانیه، بوی مطبوع و دلپذیر اتیل استات ظاهر می شود.

معادلات واکنش:

CH 3 C(O)ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH

C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5

تجربه 6.واکنش گلیسرول با هیدروکسید مس (II) در یک محیط قلیایی .

3 قطره از محلول CuSO 4 0.2 N و 2 قطره از محلول NaOH 2 N را در یک لوله آزمایش ریخته و مخلوط کنید. یک رسوب ژلاتینی از هیدروکسید مس (II) ظاهر می شود:

هنگامی که در یک محیط قلیایی گرم می شود تا به جوش آید، هیدروکسید حاصل می شود

مس (II) تجزیه می شود. این با انتشار یک رسوب سیاه اکسید مس (II) تشخیص داده می شود:

آزمایش را تکرار کنید، اما قبل از جوشاندن هیدروکسید مس (II)، 1 قطره گلیسرول را به لوله آزمایش اضافه کنید. تکان دادن. محلول به دست آمده را به جوش آورده و مطمئن شوید که محلول مس گلیسرات در هنگام جوشاندن تجزیه نشود. در اینجا یک ترکیب کلات تشکیل می شود

تجربه 7.تشکیل آکرولئین از گلیسرول.

3-4 کریستال بی سولفات پتاسیم و 1 قطره گلیسیرین را در یک لوله آزمایش قرار دهید. روی شعله شعله گرم کنید. نشانه شروع تجزیه گلیسیرین قهوه ای شدن مایع در لوله آزمایش و پیدایش بخارات سنگین آکرولئین حاصله است که بوی بسیار تند دارد.

تجربه 8.حلالیت فنل در آب

1 قطره فنل مایع را در لوله آزمایش بریزید، 1 قطره آب اضافه کنید و

تکانش بده نتیجه یک مایع کدر - یک امولسیون فنل است. هنگام ایستادن

چنین امولسیونی لایه بندی می شود و در پایین محلول آب در فنل وجود خواهد داشت.

یا فنل مایع، و در بالا - محلولی از فنل در آب، یا آب کربولیک.

آب را قطره قطره اضافه کنید و هر بار لوله آزمایش را تکان دهید تا

یک محلول شفاف از فنل در آب دریافت خواهید کرد. دریافتی را ذخیره کنید

آب فنلی برای آزمایش های بعدی

تجربه 9.واکنش های رنگی به آب فنلی.

3 قطره آب فنلی شفاف را در یک لوله آزمایش بریزید و 1 قطره محلول FeCl 3 0.1 N به آن اضافه کنید - رنگ بنفش ظاهر می شود.

واکنش حساس تر به فنل ایندوفنول رنگی است

1 قطره آب کربولیک شفاف را در یک لوله آزمایش بریزید. 3 قطره از محلول 2N NH 4 OH و سپس 3 قطره محلول اشباع آب برم را به آن اضافه کنید. پس از چند ثانیه، رنگ آبی در زمینه سفید کاغذ دیده می شود که به تدریج به دلیل تشکیل یک ماده رنگی - ایندوفنول افزایش می یابد.

تجربه 10.تشکیل تریبروموفنول

3 قطره آب برم را در یک لوله آزمایش بریزید و 1 قطره آب کربولیک شفاف به آن اضافه کنید. فنل‌های دارای موقعیت ارتو و پارا آزاد، آب برم را تغییر رنگ داده و محصولات جایگزینی را تشکیل می‌دهند که معمولاً رسوب می‌کنند.

تجربه 11.شواهدی از ماهیت اسیدی فنل.

1 قطره دیگر فنل را به آب فنل باقی مانده اضافه کنید و تکان دهید. 1 قطره محلول NaOH 2N را به امولسیون تازه به دست آمده اضافه کنید. یک محلول شفاف از فنولات سدیم فوراً تشکیل می شود، زیرا در آب بسیار محلول است.

§10. مشکلاتی که باید مستقل حل شوند.

1. بنویسید فرمول های ساختاریاتصالات زیر:

3-متیل-2-پنتانول؛ 2-متیل-3-بوتین-2-اول؛ 1-فنیل پروپانول-1.

2. از واکنش گریگنارد برای به دست آوردن الکل های زیر استفاده کنید:

1) 2-متیل-3-پنتانول؛

2) 2،3-دی متیل-3-پنتانول.

3) 2،2-دی متیل-1-پروپانول.

3. با هیدراتاسیون هیدروکربن های اتیلن مربوطه را بدست آورید

الکل های زیر:

الف) 2-متیل پنتانول-2؛ ب) 3،3-دی متیل بوتانول-2.

4. واکنش های اکسیداسیون بوتیل الکل ثانویه را بنویسید.

2-متیل بوتانول-1.

5. 2-پنتانول را در معرض آبگیری قرار دهید، سپس محصول واکنش را با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم اکسید کنید. ترکیب حاصل را با اسید استیک درمان کنید. معادلات واکنش را بنویسید و همه محصولات را نام ببرید.

6. فنل را از بنزن و 1-بوتن از مرحله تشکیل sec.butyl hydroperoxide بدست آورید.

7. طرح تحولات زیر را شرح دهید:

8. ترکیبات زیر را به ترتیب نزولی از نظر خواص اسیدی مرتب کنید:

از جمله ضد عفونی کننده هایی که به طور گسترده در پزشکی مدرن، این ماده جایگاه قابل توجهی را اشغال می کند. استفاده از فنل به دلیل باکتری کش اسید کربنیک (فنل) آن است که از تقطیر قطران زغال سنگ بدست می آید. کربوکسیلیک اسید خالص یک توده کریستالی بی رنگ است. هنگامی که در معرض هوا قرار می گیرد، به تدریج رنگ صورتی به خود می گیرد. استفاده از فنل با این واقعیت تسهیل می شود که این ماده به راحتی در آب، اتر، الکل و روغن های چرب حل می شود. محلول های آن اثر ضد باکتریایی خوبی در برابر میکروارگانیسم ها (شکل رویشی) و قارچ ها دارد. آنها تأثیر کمی بر هاگ های میکروبی دارند. فنل با برهمکنش با پروتئین سلول های میکروارگانیسم، باعث دناتوره شدن آن، افزایش نفوذپذیری غشای سلولی و تأثیر بر فرآیندهای اکسیداتیو در سلول می شود. اثر باکتری کشی با افزایش دما و در محیط اسیدی افزایش می یابد.

اغلب این ماده به شکل محلول 3-5٪ برای ضد عفونی استفاده می شود. سطوح مختلف. فنل در کجا استفاده می شود؟ می توان از آن در مصارف خانگی برای ضدعفونی اشیا، وسایل و کف استفاده کرد. این ماده نباید روی مبلمان لاکی استفاده شود. در موسسات پزشکی از آن برای پردازش اقلام بیمارستانی، کتانی و ابزار استفاده می شود. استفاده از فنل به صورت محلول صابون-کربولیک امکان فرآوری را فراهم می کند مناطق بزرگ اماکن عمومی. همچنین اغلب از مخلوط های فنولیک- سقز، فنول-سفید و سایر مخلوط ها استفاده می شود.

همچنین به طور گسترده در عمل دارویی استفاده می شود. بنابراین 0.5-0.1٪ فنل برای نگهداری شمع ها، داروها، سرم ها و سایر داروها استفاده می شود. استفاده از فنل در پزشکی برای برخی از بیماری های پوستی جدی (استیوفولیکولیت، سیکوز، فولیکولیت، استرپتوکوک ایمپتیگو)، برای کندیلوم های تناسلی و برای التهاب حاد گوش میانی امکان پذیر است. فنل یک اثر سوزاننده و تحریک کننده بر روی غشاهای مخاطی و پوست دارد. این دارو به راحتی جذب می شود و در دوزهای بالا می تواند عوارض سمی مانند ضعف، سرگیجه، فروپاشی و اختلالات تنفسی ایجاد کند. برای بیماری های شایع غشاهای مخاطی و پوست نباید استفاده شود. هنگام استفاده از این ماده، فراموش نکنید که به راحتی با همه جذب می شود محصولات غذایی.

فنل همچنین می تواند در اشکال زیر استفاده شود:

فنل مایع خالصی است که از مخلوطی از 100 قسمت کربوکسیلیک اسید مذاب و 10 قسمت آب تشکیل شده است. این مایع روغنی صورتی یا بی رنگ است.

محلول 3 و 5 درصد کربوکسیلیک اسید در گلیسیرین.

پماد فنل 2 درصد

محلول فوکورتسین حاوی 0.8 قسمت اسید بوریک؛ 3.9 قسمت فنل خالص؛ 7.8 قسمت رزورسینول؛ فوشسین 0.4 قسمت؛ 4.9 قسمت استون؛ 9.6 قسمت 95% اتیل الکل؛ و آب مقطر (به میزانی که به 100 قسمت می رسد). این مایع ضد عفونی کننده به رنگ قرمز و دارای بوی فنل است. به عنوان ضد قارچ و ضد عفونی کننده استفاده می شود. در بطری های شیشه ای تیره 25 میلی لیتری موجود است.

داروی "Ferezol" - که شامل فنل (60٪) و تری کرزول (40٪) است. این رنگ قهوه اییک مایع روغنی با بوی فنولیک اثر باکتری کش و سوزاننده دارد. برای از بین بردن زگیل، پاپیلوم، زگیل ناحیه تناسلی، پینه خشک. این دارو عمدتاً در محیط های پزشکی استفاده می شود.

موارد منع مصرف این ماده: دوره شیردهی، حساسیت، دوران کودکیبارداری، ضایعات گسترده غشاهای مخاطی و پوست. عوارض جانبی: سوزش، خارش، سوزش پوست. این پدیده ها با درمان نواحی آسیب دیده با پلی اتیلن گلیکول یا روغن سبزیجات. فنل را در مکان تاریک، در شیشه های دربسته

فنل C 6 H 5 OH - ماده ای بی رنگ و کریستالی با بوی مشخص. نقطه ذوب آن = 40.9 C. V آب سردکمی محلول است، اما در دمای 70 درجه سانتیگراد به هر نسبتی حل می شود. فنل سمی است. در فنل، گروه هیدروکسیل به یک حلقه بنزن متصل است.

خواص شیمیایی

1. برهمکنش با فلزات قلیایی.

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

سدیم فنولات

2. برهمکنش با قلیایی (فنل یک اسید ضعیف است)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. هالوژناسیون.

4. نیتراسیون

5. واکنش کیفی به فنل

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (رنگ بنفش)

کاربرد

پس از کشف فنل، به سرعت برای دباغی چرم و در تولید رنگ های مصنوعی استفاده شد. سپس دارو برای مدتی مصرف کننده اصلی فنل شد. توسعه تولید پلاستیک های فنل در پایان قرن نوزدهم، در درجه اول رزین های فنل فرمالدئید، انگیزه ای فعال به توسعه بازار فنل داد. در طول جنگ جهانی اول، فنل به طور گسترده ای برای تولید یک ماده منفجره قوی، اسید پیکریک مورد استفاده قرار گرفت.

محلول های آبی رقیق فنل (اسید کربولیک (5%)) برای ضد عفونی کردن محل و ملحفه استفاده می شود. به عنوان یک ضد عفونی کننده، در طول جنگ جهانی دوم به طور گسترده در پزشکی اروپایی و آمریکایی استفاده می شد، اما به دلیل سمیت بالا، استفاده از آن در حال حاضر به شدت محدود شده است. به طور گسترده در زیست شناسی مولکولی و مهندسی ژنتیک برای خالص سازی DNA استفاده می شود. مخلوط با کلروفرم، قبلاً برای جداسازی DNA از سلول ها استفاده می شد. در حال حاضر این روش به دلیل وجود موضوعیت ندارد مقادیر زیادنهنگ های تخصصی برای جداسازی

محلول فنل به عنوان ضدعفونی کننده (اسید کربولیک) استفاده می شود. فنل های دیاتومیک - پیروکاتکل، رزورسینول و همچنین هیدروکینون (پارا دی هیدروکسی بنزن) به عنوان ضد عفونی کننده (ضدعفونی کننده های ضد باکتریایی) استفاده می شود که در مواد دباغی برای چرم و خز، به عنوان تثبیت کننده روغن های روان کننده و لاستیک، و همچنین برای پردازش مواد عکاسی و ... استفاده می شود. به عنوان معرف در شیمی تجزیه.



این درس بر اساس کتاب درسی ویرایش شده توسط G. E. Rudzitis تدریس می شود. شیمی ارگانیک"در کلاس دهم در بخش: "الکل ها و فنل ها." این درس با استفاده از روش های تدریس سنتی، آزمایش های نمایشی و همچنین اشکال مدرن چند رسانه ای تدریس انجام می شود. این به شما امکان می دهد مطالب را واضح تر و قابل فهم تر ارائه دهید. یک ارزیابی سریع از جذب دانش آموزان از آنچه در درس آموخته اند (آزمون) انجام دهید. استفاده از روش‌های آموزشی مدرن صوتی/تصویری، امکان یادگیری بادوام‌تر و آگاهانه‌تر را افزایش می‌دهد مطالب آموزشیتوسط دانش آموزان

اهداف آموزشی:

1. مطالعه ترکیب، ساختار، خواص فنل و ترکیبات آن
2. با استفاده از فنل به عنوان مثال، برای مشخص کردن دانش دانش آموزان در مورد ویژگی های ساختاری مواد متعلق به کلاس فنل ها، برای در نظر گرفتن وابستگی تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل به خواص آن.
3. دانش آموزان را با فیزیکی و خواص شیمیاییفنل و برخی از ترکیبات آن، واکنش های کیفی به فنل ها را مطالعه می کند
4. حضور در طبیعت، استفاده از فنل و ترکیبات آن، آنها را در نظر بگیرید نقش بیولوژیکی

وظایف رشدی:

1. بهبود توانایی دانش آموزان برای پیش بینی خواص یک ماده بر اساس ساختار آن
2. به توسعه توانایی مشاهده، تجزیه و تحلیل و نتیجه گیری در هنگام انجام آزمایش شیمیایی ادامه دهید

وظایف آموزشی:

1. ادامه شکل گیری تصویر شیمیایی جهان از طریق تصویر شیمیایی طبیعت (شناخت، کنترل فرآیندهای شیمیایی)
2. درک دانش‌آموزان را از تأثیر فنل‌های حاوی فنل گسترش دهید زباله صنعتیو مصالح ساختمانیبر محیطو سلامت انسان
3. نقش بیولوژیکی فنل و ترکیبات آن بر بدن انسان (مثبت و منفی) را در نظر بگیرید.

نوع درس:درس - یادگیری دانش جدید.

روش های تدریس:کلامی، تصویری، عملی ( آزمایش شیمیایی- دانش آموز و تظاهرات)

وسایل آموزشی:کامپیوتر، پروژکتور، آزمایش شیمی مدرسه (تظاهرات و دانش آموز)، نکات مرجع، فیلم.

تجهیزات و معرف ها:آزمایش نمایشی: محلول های C 6 H 5 OH، NaOH، FeCl 3، آب برم، سدیم، لوله های آزمایش، درپوش های لاستیکی.

طرح درس

1. لحظه سازمانی

2. به روز رسانی دانش

3. یادگیری دانش جدید

• تعیین فنل هاترکیباتی که در آنها رادیکال معطر فنیل C6H5- مستقیماً به گروه هیدروکسیل پیوند می خورد، از نظر خواص با الکل های معطر متفاوت است، به طوری که آنها به عنوان یک کلاس جداگانه طبقه بندی می شوند. ترکیبات آلی، تماس گرفت فنل ها.

• طبقه بندی و ایزومریسم فنل هابسته به تعداد گروه های OH، آنها را تشخیص می دهند تک اتمیفنل ها (مانند فنل و کرزول های فوق) و چند اتمی. در میان فنل‌های چند هیدریک، رایج‌ترین آنها دیاتومیک هستند:

همانطور که از مثال های بالا مشاهده می شود، فنل ها با ویژگی های مشخص می شوند ایزومری ساختاری(ایزومری موقعیت گروه هیدروکسی).

• خواص فیزیکی فنل (پیوست شماره 2 )

نتیجه قطبیت پیوند O-H و وجود جفت الکترون های تنها بر روی اتم اکسیژن، توانایی ترکیبات هیدروکسی برای تشکیل است. پیوند های هیدروژنی

این توضیح می دهد که چرا فنل کاملاً دارد دمای بالاذوب (+43) و جوش (+182). تشکیل پیوندهای هیدروژنی با مولکول های آب به حلالیت ترکیبات هیدروکسی در آب کمک می کند:

توانایی حل شدن در آب با افزایش رادیکال هیدروکربنی و از ترکیبات هیدروکسی چند اتمی به ترکیبات تک اتمی کاهش می یابد. متانول، اتانول، پروپانول، ایزوپروپانول، اتیلن گلیکول و گلیسیرین به هر نسبت با آب مخلوط می شوند. حلالیت فنل در آب محدود است.

• ساختار مولکول فنل

• خواص شیمیایی فنل (آزمایش نمایشی در حال انجام است)
• الف) واکنش های فنل در گروه OH را در نظر بگیرید:

خواص اسیدی فنل بیشتر از الکل C 2 H 5 OH است. فنل یک اسید ضعیف (اسید کربولیک) است.

• ب) واکنش های فنل روی حلقه بنزن:

در مورد تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول فنل چه نتیجه ای می توان گرفت؟
گروه فنیل C6H5 - و هیدروکسیل - OH متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

• ج) واکنش کیفی به فنل ها (فیلم)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> رنگ بنفش

• تهیه فنل(پیوست شماره 1)

• اثر فیزیولوژیکی فنل و کاربرد آن

فنل سمی است!!! اگر با پوست تماس پیدا کند باعث سوختگی می شود در حالی که از طریق پوست جذب می شود و مسمومیت ایجاد می کند. محلول فنل به عنوان ضدعفونی کننده (اسید کربولیک) استفاده می شود. فنل های دیاتومیک - پیروکاتکل، رزورسینول و هیدروکینون ( جفت-دی هیدروکسی بنزن) به عنوان ضد عفونی کننده (ضدعفونی کننده های ضد باکتری)، اضافه شده به عوامل دباغی برای چرم و خز، به عنوان تثبیت کننده برای روغن های روان کننده و لاستیک، و همچنین برای پردازش مواد عکاسی و به عنوان معرف در شیمی تجزیه استفاده می شود.

فنل ها به میزان محدودی به شکل ترکیبات منفرد مورد استفاده قرار می گیرند، اما مشتقات مختلف آنها به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند. فنل ها به عنوان ترکیبات اولیه برای تولید محصولات پلیمری مختلف - رزین های فنلی، پلی آمیدها، پلی اپوکسیدها عمل می کنند. بر اساس فنل ها، متعدد است داروهابه عنوان مثال آسپرین، سالول، فنل فتالئین، همچنین رنگ‌ها، عطرها، نرم‌کننده‌های پلیمرها و محصولات محافظت از گیاهان.

نقش بیولوژیکی ترکیبات فنلی:

4. تلفیق مطالب مورد مطالعه

پیوست شماره 2 (فیلم)

پیوست شماره 3 (انیمیشن فلش)

برگشت